Dinadala ni David ang mahigit 20 taong karanasan bilang isang consultant ng diskarte at pinuno sa sining, kultura, at malikhaing ekonomiya para sa mga nonprofit, institusyong mas mataas na edukasyon, pagkakawanggawa, at mga negosyo sa buong mundo. Bilang Deputy Director sa Creative West, ginagabayan niya ang mga programa ng adbokasiya at pampublikong patakaran; namumuno sa mga panlabas na relasyon at pangangalap ng pondo; at nangunguna sa mga serbisyo sa pagkonsulta sa mga organisasyon sa buong rehiyon ng 16 na estado at hurisdiksyon at sa buong bansa. Mula nang sumali sa Creative West, kasama niyang binuo ang Pacific Initiative ng Creative West; co-designed Creative West's Arts at ang Rural West na pagtitipon; co-directed ang pagbuo ng estado ng Washington's Creative Economy Strategic Plan; inilunsad at pinanatili ang Creative Vitality™ Summit, isang pandaigdigang kumperensya sa malikhaing ekonomiya; nag-akda ng ulat ng Creative Economies and Economic Recovery sa pakikipagtulungan ng National Assembly of State Arts Agencies; itinatag ang Western Arts Advocacy Network; nakabuo ng kaluwagan, katatagan, at iba pang mga espesyal na programa sa paggawa ng mga gawad para sa mga artista at organisasyon sa Kanluran at Pasipiko; sumali sa faculty ng National Leaders of Color Fellowship; at nakakuha ng multi-milyong dolyar na pribado at pampublikong pamumuhunan para sa mga programa ng Creative West. Si David ay nagsisilbi rin bilang Co-Chair ng Creative States Coalition, isang pambansang koalisyon ng mga grupo ng adbokasiya ng mamamayan at kanilang mga kasosyo. Dati nang nagsilbi si Holland bilang associate director ng Arts and Business Council ng Greater Boston. Kasama sa iba pang mga naunang tungkulin ang mga posisyon sa pamumuno at senior management kasama ang VCU da Vinci Center for Innovation, VCU School of the Arts, ART 180, ang Latin Ballet of Virginia, Arts & Business, at ang UK innovation foundation na Nesta. Nagsilbi rin si Holland bilang senior consultant sa BOP Consulting, isang pandaigdigang pananaliksik at pagsasanay sa pagkonsulta para sa kultura at malikhaing ekonomiya, at nagtrabaho bilang opisyal ng mga kampanya para sa Pambansang Kampanya para sa Sining ng UK. Sa loob ng higit sa 13 taon, nagsilbi siya bilang isang independent management consultant para sa mga kliyente mula sa Salzburg Global Seminar at Inter-American Development Bank sa United States Artists and Think of Us, isang research at design lab sa child welfare. Siya ay kasalukuyang nasa faculty ng MA in Arts Administration program sa Goucher College. Naglingkod siya bilang panelist at sa mga steering committee para sa National Endowment for the Arts, Colorado Creative Industries, at Oregon Arts Commission bukod sa iba pa. Siya ay isang Salzburg Global Fellow, Evan Carroll Commager Fellow, at isang fellow ng Royal Society of Arts. Ang Holland ay mayroong bachelor's degree sa economics at Asian studies mula sa Amherst College at masters degree sa international studies at diplomacy at ang kasaysayan ng sining mula sa University of London, SOAS.